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  • Description de la matière


      Faculté : des Sciences Exactes et Sciences de la Nature et de la vie

      Département : des Sciences de la Matière


      Intitulé du cours : Travaux Pratiques de Chimie Organique « TP- de Chimie Organique»

      Réalisé par: Enseignante : HDR. Hanène ZATER (voir biographie) Contact @: zater.hanene@univ-oeb.dz
      TP CHIMIE ORGANIQUE ZH MOODLE.jpg
      
      

      


      

      

      

      

      

      


      Public cible : L2 : Sciences de la Matière- Filière Chimie (2éme  année Chimie)
      


      


      Unité d'Enseignement (UE) : Méthodologie
      Crédit : 02
      


      Coefficient : 01
      


      Durée : 14-16 semaines
      

      


      Horaire : 03:00 H
      


      Salle : Laboratoire de Chimie
      

      

      

      

      

      

      

      


      

      Cette matière vise à consolider les connaissances théoriques en Chimie Organique, 
      tout en permettant l'expérimentation et la visualisation des phénomènes associés à cette discipline.
      

      

        

      


      

      Objectifs Pédagogiques:

      

      3 Types d'objectifs - TVRL - Coaching Mental Performance
      

      


      
    
      
    
      

    
      • Renforcer les connaissances théoriques en Chimie Organique.
      • Développer les compétences pratiques par l'expérimentation et la visualisation des phénomènes spécifiques à la Chimie Organique.
      
    
      
    
      Les pré-requis
      
    
      L'évaluation des prérequis C'est une évaluation d'orientation,dans laquelle  on évalue à priori les chances qu'a l'élève de réussir l'apprentissage qui  lui sera proposé ( surtout avant l"apprentissage) . Dans cette évaluation  ,on
      
    
      
    
      
    
      

    
      Connaissances préalables recommandées 
      
    
      
    
                            Il est conseillé d'avoir une bonne maîtrise des matières « Chimie 1 & 2 » et « Travaux Pratiques de Chimie 1 & 2 », enseignées en première année de
                                              la licence Sciences de la Matière.
        
    
      
    
      
    

      
    
      
    
      
    
      
    
      Modalités d’évaluation
      

      L’évaluation du module se déroule selon deux cadres réglementaires 
      

      1. Modalités appliquées avant 2022
      L’évaluation reposait sur deux composantes :
      50 % — Travaux pratiques (contrôle continu)
      Incluant :
      • les présentations orales,
      • les rapports de travaux pratiques réalisés en groupes (maximum trois étudiants),
      • un test pratique visant à vérifier la capacité de l’étudiant à réaliser l’une des manipulations effectuées au cours du module.
      50 % — Examen final écrit en présentiel
      Cette épreuve portait sur l’ensemble du contenu du module.
      2. Modalités appliquées à partir de 2022
      Conformément à l’Arrêté n°1243 du 22 décembre 2022, l’évaluation relève désormais du contrôle continu à 100 %.
      Les éléments du contrôle continu incluent notamment les travaux pratiques, les rapports, les présentations et les évaluations pratiques.
      
    
      
    

      
    
    • Pré- test Pré-test : Connaissances préalables en Chimie générale & Travaux Pratiques (L1) Fichier
      Pré- test QCM – Connaissances préalables recommandées en Chimie générale & TP (L1)
      Objectif du pré-test
      


      ·        
Ce pré-test a pour but d’évaluer
votre maîtrise des notions fondamentales étudiées en première année de la
licence Sciences de la Matière, indispensables pour aborder sereinement les
Travaux Pratiques de Chimie Organique (L2).
      


      ·        
Il s’agit d’un test diagnostique,
non noté, conçu pour vous aider à identifier vos points forts et les notions à
réviser.
      


      Contenu évalué
      


      Le QCM porte sur les compétences essentielles
suivantes :
      


      1. Sécurité et manipulation en
laboratoire
      


      Règles de base, équipements de protection, bonnes
pratiques.
      


      2. Préparation et dilution des
solutions
      


      Verrerie de précision, protocole de préparation, calculs
de dilution.
      


      3. Détermination expérimentale des
masses molaires et gaz parfaits
      


      Relations entre pression, volume et température,
interprétation des mesures.
      


      4. Dosages acide-base et rédox
      


      Équivalence, indicateurs, réactions rapides et
stœchiométriques.
      


      5. Thermodynamique de base
      


      Capacité calorifique, échanges d’énergie, premier
principe.
      


      6. Cinétique chimique
      


      Ordre de réaction, influence des paramètres, méthodes
de suivi.
      


      Intérêt pour l’étudiant
      


      Ce pré-test vous permettra de :
      


        
 
      • évaluer
     votre niveau avant le début du module,
        • 
 
      • identifier
     les notions à renforcer,
        • 
 
      • vous
     préparer plus efficacement aux travaux pratiques.
        • 

      


      Consignes
      


      Ce test n’est pas évaluatif. Répondez avec sincérité
afin d’obtenir un diagnostic fiable. Aucun prérequis technique n’est
nécessaire.
      


      Accès au test
      


      Veuillez cliquer sur le lien ou le bouton d’accès
proposé ci-dessous pour démarrer le QCM.
      https://drive.google.com/file/d/18VEswnkKo_kLWO2ZFkG1_ucrNWzEm4XU/view?usp=sharing


      


       
      


       

  • Cette section
    Section 1
    
    Non disponible

  • Section 2
    • Compte Rendu de TP en Chimie Organique – Synthèse et Analyse Fichier
      


      • Ce travail pratique
vise à initier les étudiants aux techniques fondamentales de la synthèse
organique en laboratoire, en insistant sur la rigueur expérimentale et la
réflexion scientifique. 
      • Les objectifs sont de maîtriser la réalisation de
réactions de synthèse, d'appliquer des méthodes de purification adaptées
(filtration, extraction, distillation), et d'identifier les produits obtenus
via des analyses (point de fusion, rendement, spectroscopie).
      • Chaque étape du travail
— de la préparation théorique à la rédaction du compte rendu — doit démontrer
la capacité à manipuler avec précision, à interpréter les résultats de manière
critique, et à évaluer la pureté et l'efficacité des réactions réalisées. La
rédaction finale, structurée et argumentée, inclut l’analyse du mécanisme
réactionnel, les calculs de rendement, et une discussion sur les résultats
expérimentaux en lien avec les principes de la chimie organique.
      • Références utilisées :
        


          
 
        • Atkins, P. W., & de Paula, J. (2017). Physical Chemistry (10 th ed.). Oxford University
     Press.
          • 
 
        • Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S.,
     Engel, R.G. (2005). Introduction to Organic Laboratory
     Techniques. Brooks/Cole.
          • 
 
        • Wade, L.G. (2016). Organic Chemistry.
     Pearson.
          • 
 
        • Vogel's Textbook of Practical Organic
     Chemistry, 5th ed., Prentice Hall (1996).
          • 


  • Section 3
    • Manipulation 1 : Recristallisation de l’acide benzoïque Fichier
      Objectif :
      • 
Cette manipulation vise à purifier l’acide benzoïque par recristallisation, une méthode basée sur la différence de solubilité entre le composé cible et ses impuretés selon la température. 
      • Le composé est dissous dans un solvant chaud (mélange eau-éthanol), puis cristallisé par refroidissement contrôlé.
      • Les cristaux obtenus sont isolés par filtration sous vide et séchés. La pureté est vérifiée par la mesure du point de fusion.
      

      Mots-clés : Recristallisation, Solubilité, Purification, Filtration à chaud, Acide benzoïque, Rendement, Solvant.
      

      Principe :
      
La recristallisation repose sur la solubilité différentielle d’un solide et de ses impuretés dans un solvant donné, à chaud et à froid. En chauffant, le solide se dissout, et en refroidissant, il cristallise, séparé ainsi de ses impuretés.
      

      Résumé de la méthode :
      
Le solide est dissous dans un solvant chaud, filtré pour éliminer les impuretés insolubles, puis refroidi pour induire la cristallisation. Après filtration sous vide, les cristaux sont séchés. Le rendement est calculé et la pureté contrôlée.

    • RECRISTALLISATION TPZH OK.jpg
    • TP1 MOODLE OK.jpg
    • Acide Benzoïque.jpg
    • QCM – Recristallisation de l’acide Test
      QCM – Recristallisation de l’acide benzoïque
      Purification – Solubilité – Filtration – Rendement – Point de fusion
      https://drive.google.com/file/d/1IIbmhsgALM_mlPixfQAVuJgFARYOD_v1/view?usp=sharing
    • recr.jpg
    • 2e835aed-2a1c-42b8-bd10-9e43aba10d18.png
  • Section 5
    • Manipulation 3 : Synthèse de l'Aspirine par Estérification Fichier
      Objectif
:
      • Cette
manipulation a pour but de réaliser, au laboratoire, la synthèse
hémisynthétique de l’acide acétylsalicylique (aspirine), un
médicament aux propriétés analgésiques, antipyrétiques, anti-inflammatoires et
anticoagulantes. 
      • Deux objectifs principaux sont visés : préparer
une molécule d’intérêt thérapeutique selon un protocole rigoureux,
puis évaluer la pureté du produit
par des méthodes analytiques telles que la détermination du point de fusion et
des tests chimiques spécifiques.
      


      Résumé de la méthode :
      • L’aspirine
est obtenue via une réaction d’acétylation entre
l’acide salicylique et l’anhydride acétique, en présence d’un catalyseur (acide
sulfurique). La réaction est conduite sous reflux, suivie d'une précipitation, filtration, et recristallisation
pour purifier le produit. Enfin, une analyse
du point de fusion et un test au
chlorure ferrique sont réalisés pour confirmer l’identité et la
pureté de l’aspirine.
      


      Compétences développées :
      


        
 
      • Réaliser
     une estérification appliquée à la synthèse d’un médicament.
        • 
 
      • Mettre en
     œuvre un montage à reflux.
        • 
 
      • Contrôler
     les conditions expérimentales (température, temps de réaction).
        • 
 
      • Purifier
     un composé par recristallisation.
        • 
 
      • Identifier
     un produit par mesure du point de fusion et tests chimiques.
        • 

      


      Mots-clés :
Aspirine, estérification, acide salicylique, acide acétylsalicylique,
hémisynthèse, catalyseur, purification, analgésique.
      


      Sources :
      


        
 
      • Botting, R. M. (2010). Vane’s discovery of the mechanism of
     action of aspirin. Pharmacological
     Reports, 62(3), 518–525. https://doi.org/10.1016/S1734-1140(10)70310-7
        • 
 
      • Patrono,
     C., Morais, J., & Baigent, C. (2017). Antiplatelet
     drugs: Current status and future directions. European
     Heart Journal, 38(45), 3255–3263. https://doi.org/10.1093/eurheartj/ehx504
        • 
 
      • Rang, H. P., Ritter, J. M., Flower, R. J., &
     Henderson, G. (2019). Rang & Dale's Pharmacology
     (9th ed.). Elsevier.
        • 

      


       

    • TP III ASPIRINE.jpg
    • Réaction TP III.jpg
    • QCM – TP 3 Synthèse de l’Aspirine Test
      QCM – TP 3 Synthèse de l’Aspirine (Acide acétylsalicylique) – 
      Estérification – Purification – Analyse – Reflux – Hémisynthèse
      https://drive.google.com/file/d/1L7vubaXbsduDTepWaibjhWxAow2MiRqt/view?usp=sharing
  • Manipulation N° IV : Distillation fractionnée propanone-eau
    Ce travail
pratique explore la distillation fractionnée pour séparer un mélange d’acétone
et d’eau en exploitant leurs différences de températures d’ébullition.
L’objectif est de maîtriser la distillation fractionnée et simple, d’analyser
les rendements et de réaliser une identification chimique via le réactif DNPH
pour détecter les groupes carbonylés. Cette expérience permet de comprendre les
principes fondamentaux de séparation de mélanges liquides et d’acquérir des
compétences pratiques sur l’utilisation de la colonne de Vigreux et autres
équipements de distillation.
    


    Mots-clés : Distillation fractionnée,
Distillation simple, Acétone, Eau, Séparation de mélanges, Point d'ébullition,
Colonne de Vigreux, DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine), Réaction exothermique,
Identification des aldéhydes et cétones, Techniques de distillation,
Condensation, Vaporisation.
    


    Objectifs :
    


      
 
    1. Séparer les composants d’un mélange
     homogène d’acétone et d’eau par distillation fractionnée, en utilisant la
     différence de température d’ébullition des substances.
      2. 
 
    2. Comparer les principes et
     rendements des techniques de distillation simple et fractionnée pour
     analyser leur efficacité à séparer des mélanges liquides.
      3. 
 
    3. Identifier les groupes
     fonctionnels carbonylés (aldéhydes et cétones) dans les fractions
     distillées, à travers la formation d’un précipité de
     2,4-dinitrophénylhydrazone (DNPH).
      4. 
 
    4. Acquérir une maîtrise pratique
     des équipements de distillation tels que la colonne de Vigreux, le
     réfrigérant et les systèmes de récupération de distillat.
      5. 
 
    5. Analyser l’impact des
     paramètres expérimentaux (température, vitesse de chauffe, reflux) sur la
     qualité et la pureté des produits séparés.
      6. 

    


    Références :
    


      
 
    1. Gates, W. H. (2020). Separation Processes in
     the Chemical Industry. Wiley-Interscience.
      2. 
 
    2. Harvey, A. H. (2022). Thermodynamics and Heat
     Transfer in Chemical Engineering. McGraw-Hill.
      3. 
 
    3. Holliday, A. & Bunt, M. (2021). Heat
     Exchanger Design and Operation. Elsevier.
      4. 
 
    4. Liu, H., & Liu, Q. (2023). Distillation
     Techniques in Chemical Engineering. Springer Nature.
      5. 
 
    5. McCabe, W. L., Smith, J. C., & Harriott, P.
     (2020). Unit Operations of Chemical Engineering. McGraw-Hill.
      6. 
 
    6. Perry, R. H., & Green, D. W. (2018). Perry's
     Chemical Engineers' Handbook (9th ed.). McGraw-Hill.
      7. 
 
    7. Roff, G. (2021). Vacuum
     Distillation: Principles and Applications. CRC Press.
      8. 
 
    8. Sinnott, R. K., & Towler, G. (2017). Chemical
     Engineering Design: Principles, Practice, and Economics of Plant and
     Process Design. Elsevier.
      9. 
 
    9. Young, P., Kumar, S., & Lee, K. (2019). Distillation:
     Principles and Design. Wiley-VCH.
      10. 

    


     

  • Section 7
    • Manipulation N° VI: Réfractométrie Mesure de l'Indice de Réfraction de Solutions d’Éthanol Fichier
      Introduction
et Contexte Historique
      



      
La réfraction, phénomène physique où la lumière modifie sa trajectoire à
l'interface de deux milieux, est essentielle pour mesurer l'indice de
réfraction, caractéristique clé des milieux transparents. Le réfractomètre, un
instrument fondamental en chimie analytique, permet de mesurer cet indice.
Cette technique, développée au XIXe siècle, est utilisée pour analyser la
composition des solutions, y compris la concentration en éthanol.
      


      Objectifs
du TP
      


        
 
      1. Comprendre
     le phénomène de réfraction et son lien avec l'indice de réfraction.
        2. 
 
      2. Apprendre
     à utiliser un réfractomètre avec précision.
        3. 
 
      3. Étudier
     l'effet de la concentration en éthanol sur l'indice de réfraction.
        4. 

      


      Principe
de la Manipulation
      



      
L'indice de réfraction d'une solution varie selon sa composition. En mesurant
l'indice de solutions d’éthanol à différentes concentrations, on peut établir
une relation entre la concentration et cet indice, permettant une analyse
quantitative.
      


      Mode
Opératoire
      


        
 
      • Préparation des solutions
     : Cinq solutions d’éthanol sont préparées avec des concentrations de 5%,
     10%, 15%, 20% et 25% en diluant l'éthanol pur dans de l'eau distillée.
        • 
 
      • Calibration du réfractomètre
     : Le réfractomètre est calibré à l'eau distillée pour une lecture de
     1,3330 à 20°C.
        • 
 
      • Mesure de l'indice de réfraction
     : Une goutte de chaque solution est placée sur le réfractomètre pour
     mesurer l'indice, avec des répétitions pour la précision. Les corrections
     de température sont appliquées si nécessaire.
        • 

      


      Analyse
des Résultats
      



      
Les indices de réfraction sont enregistrés dans un tableau pour chaque
concentration d’éthanol, permettant une comparaison et une analyse des
tendances.
      


      Applications
Pratiques
      



      
La réfractométrie est aussi utilisée pour la qualité des produits alimentaires,
comme le miel et l'huile d'olive, où l'indice de réfraction aide à évaluer la
concentration des constituants.
      


      Bibliographie
      


        
 
      1. Bonomo,
     M., Ferri, S., & Verro, S. (2023). Refractometric analysis for the quality control
     of honey, olive oil, and vegetable oils. Journal of Food Quality and Safety,
     48(1), 102-113. DOI10.1016/j.foodres.2022.110329
        2. 
 
      2. Harris, D.C.
     (2020). Quantitative Chemical Analysis,
     9th Edition. W.H. Freeman and Company.
        3. 

      


       

    • Réfractométrie.jpg
    • QCM – TP 5 Réfractométrie Test
      QCM – TP 5 Réfractométrie
      Mesure de l’indice de réfraction de solutions d’éthanol
      https://drive.google.com/file/d/1p8BoL_Y3b6urC7wujXlBbICHkHWrgra8/view?usp=sharing
  • Manipulation N° VI: Extraction Liquide-Liquide
    • L'extraction liquide-liquide (ELL) est une
technique de séparation utilisée pour isoler un soluté d'une solution en
exploitant ses différences de solubilité entre deux solvants immiscibles,
généralement une phase aqueuse et un solvant organique. Cette méthode est
utilisée pour purifier des composés ou concentrer des solutions dans divers
contextes analytiques ou synthétiques. Le processus repose sur un équilibre de
solubilité qui est quantifié par le coefficient de partage (Kp),
permettant de déterminer la distribution du soluté entre les deux phases. 
    • Ce TP a pour
objectif d'extraire l'acide benzoïque de la phase aqueuse vers une phase
organique, en utilisant de l’éther diéthylique comme solvant, tout en étudiant
les principes fondamentaux de cette technique et en acquérant des compétences
pratiques pour effectuer cette opération dans un laboratoire de chimie.
    


    


    Mots-clés
: Extraction liquide-liquide, Solvant organique, Solubilité, Coefficient de
partage, Phase aqueuse, Phase organique, Acide benzoïque, Éther diéthylique,
Bicarbonate de sodium, Séparation des phases, Cristallisation.
    


    Références
bibliographiques :
    


      
 
    1. Al-Masoudi, A. A.,
     & Al-Balushi, K. M. (2021). Liquid-liquid extraction: Fundamentals and
     applications. Journal of Chemical
     Education, 98(4), 1180-1192. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.0c01272
      2. 
 
    2. Harris, D. C.
     (2020). Quantitative chemical
     analysis (10th ed.). W.H. Freeman and Company. https://www.whfreeman.com/analysis
      3. 
 
    3. Shoemaker, D. P.,
     & Garland, C. W. (2019). Experiments
     in Physical Chemistry (9th ed.). McGraw-Hill
     Education.
      4. 

    

Smith,
J. D., & Missen, R. W. (2020). Introduction
to Chemical Engineering Thermodynamics (8th ed.). McGraw-Hill
Education.
  • TP EN LIGNE HDR ZATER VERSION FINALE DE CHIMIE ORGANIQUE OK
  • Section 12