Chimie Organique III

En bref: les carbocations sont très réactifs car déficients en électrons, le carbone du groupe carbonyle $\mathrm{C}=\mathrm{O}$C=O est électrophile surtout en milieu acide, les carbones en position $\alpha$α deviennent nucléophiles en milieu basique grâce à la formation d’énolates, et les alcanes sont peu réactifs car leurs liaisons C–C et C–H sont fortes et peu polaires.​

Détails clés

• Les carbocations ne possèdent que six électrons de valence et un orbital p vide, ce qui en fait des intermédiaires très réactifs et fortement électrophiles.​

• La polarisation de $\mathrm{C}=\mathrm{O}$C=O rend le carbone du carbonyle électrophile, et la protonation de l’oxygène en milieu acide accroît encore cette électrophilie, facilitant l’addition nucléophile.​

• En milieu basique, la déprotonation en $\alpha$α d’un carbonyle forme un énolate, dont le carbone $\alpha$α agit comme nucléophile dans de nombreuses réactions de substitution/alkylation et d’aldolisation.​

• Les alcanes sont globalement inertes car les liaisons $\sigma$σ C–C et C–H ont de hautes enthalpies de liaison et une très faible polarité, d’où une faible tendance à réagir.​