Travaux Pratiques de Chimie Organique

Objectif :

• Cette manipulation a pour but de réaliser, au laboratoire, la synthèse hémisynthétique de l’acide acétylsalicylique (aspirine), un médicament aux propriétés analgésiques, antipyrétiques, anti-inflammatoires et anticoagulantes. 
• Deux objectifs principaux sont visés : préparer une molécule d’intérêt thérapeutique selon un protocole rigoureux, puis évaluer la pureté du produit par des méthodes analytiques telles que la détermination du point de fusion et des tests chimiques spécifiques.

Résumé de la méthode :

• L’aspirine est obtenue via une réaction d’acétylation entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique, en présence d’un catalyseur (acide sulfurique). La réaction est conduite sous reflux, suivie d'une précipitation, filtration, et recristallisation pour purifier le produit. Enfin, une analyse du point de fusion et un test au chlorure ferrique sont réalisés pour confirmer l’identité et la pureté de l’aspirine.

Compétences développées :

• Réaliser une estérification appliquée à la synthèse d’un médicament.
• Mettre en œuvre un montage à reflux.
• Contrôler les conditions expérimentales (température, temps de réaction).
• Purifier un composé par recristallisation.
• Identifier un produit par mesure du point de fusion et tests chimiques.

Mots-clés : Aspirine, estérification, acide salicylique, acide acétylsalicylique, hémisynthèse, catalyseur, purification, analgésique.

Sources :

• Botting, R. M. (2010). Vane’s discovery of the mechanism of action of aspirin. Pharmacological Reports, 62(3), 518–525. https://doi.org/10.1016/S1734-1140(10)70310-7
• Patrono, C., Morais, J., & Baigent, C. (2017). Antiplatelet drugs: Current status and future directions. European Heart Journal, 38(45), 3255–3263. https://doi.org/10.1093/eurheartj/ehx504
• Rang, H. P., Ritter, J. M., Flower, R. J., & Henderson, G. (2019). Rang & Dale's Pharmacology (9^th ed.). Elsevier.