chapitre 01 Mécanisme réactionnel
Le chapitre 01 est essentiel pour l'étude des mécanismes des réactions de substitution (SN1 et SN2) et d'élimination (E1 et E2).
Le chapitre 01 est essentiel pour l'étude des mécanismes des réactions de substitution (SN1 et SN2) et d'élimination (E1 et E2).
En bref: les carbocations sont très réactifs car déficients en électrons, le carbone du groupe carbonyle est électrophile surtout en milieu acide, les carbones en position deviennent nucléophiles en milieu basique grâce à la formation d’énolates, et les alcanes sont peu réactifs car leurs liaisons C–C et C–H sont fortes et peu polaires.
Les carbocations ne possèdent que six électrons de valence et un orbital p vide, ce qui en fait des intermédiaires très réactifs et fortement électrophiles.
La polarisation de rend le carbone du carbonyle électrophile, et la protonation de l’oxygène en milieu acide accroît encore cette électrophilie, facilitant l’addition nucléophile.
En milieu basique, la déprotonation en d’un carbonyle forme un énolate, dont le carbone agit comme nucléophile dans de nombreuses réactions de substitution/alkylation et d’aldolisation.
Les alcanes sont globalement inertes car les liaisons C–C et C–H ont de hautes enthalpies de liaison et une très faible polarité, d’où une faible tendance à réagir.